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《楼与善寺丞挽诗二首》是宋代释宝昙所创作的一首诗词。以下是诗词的中文译文、诗意和赏析：

译文：
半生的功名就在那里，谁会成为真正的坦荡之人。
上天看重我的直率，公众也喜爱我的人品。
一笑便知天地亲近，多年来厌倦了尘世纷扰。
挥舞着旗帜，驶向江水上，与客星成为邻居。

诗意：
这首诗表达了作者对功名荣誉的看法和对纯粹、坦荡人格的追求。作者执着于追求坦率直接的处世方式，他获得了上天的赞赏，也得到了众人的喜爱和尊重。他通过一笑间洞察了天地间的亲近关系，深感世俗的纷扰使人疲倦。于是，他挥舞着旗帜，离开尘世的喧嚣，向江水上的远方驶去，与客星为邻，追求一种超脱尘世的境界。

赏析：
这首诗表达了作者对功名的冷静思考和对真正的人格追求的坚持。作者通过对比自己的直率与坦荡与世俗的功名利禄，表达了对功名虚浮和为人处世真诚的思考。他认为真正的坦荡之人应当受到上天和公众的喜爱和尊重，而不是仅仅追求功名的表面光鲜。他通过一笑洞察了天地间的亲近，意味着他超越了尘世的琐碎，洞察了人生的真谛。最后，他选择挥舞旗帜，离开尘世的喧嚣，追求与客星为邻的超脱境界，寄托了对纯粹人格的追求和对世俗束缚的摆脱。

这首诗词通过简洁的语言、明确的意象和深刻的思考，表达了作者对功名和人格追求的思考与感悟。诗中蕴含了对于真实自我的追求和对于超脱尘世的向往，透过文字流露出一种超越世俗的境界。诗词的表达力和意蕴使人深思，引发读者对于功名利禄和真正价值的思考。